90年代，芝加哥公牛可以說打遍聯盟無敵手，「飛人」在此期間7獲得分王，兩次沒拿還是因為退役，幫助公牛兩次完成三連冠，喬丹收穫6枚總冠軍戒指也6次拿到FMVP，創造的這一段傳奇恐怕後難有來者。彼時，公牛實現了對聯盟的統治，時間撥回到1990-91賽季，公牛的第一個三連冠在這個賽季拉開帷幕，在這個三連冠的總決賽中，喬丹的場均數據達到了36分6.6籃板7.9助攻，那麼當著喬丹身邊「羅賓」的皮蓬當時的表現如何呢？
第一冠初入聯盟之時，皮蓬就在第一堂訓練課上就給隊友、教練們全方位展示了他出眾的天賦，更重要的是，他好勝心十足，當喬丹對著還是菜鳥的皮蓬噴起垃圾話，皮蓬主動請纓上前防守喬丹。皮蓬實力拔群，他通過自身的努力贏得了喬丹的信任，他們之間開始產生化學反應，這兩人在某些方面相似度很高，強硬、爭強好勝、精于防守。
1990-91賽季，這是皮蓬在聯盟裡的第四個年頭，在這過程中，皮蓬穩步提升自己的表現，牢牢佔據了鋒線主力的位置，常規賽里，皮蓬場均可以貢獻17.8分7.3籃板6.2助攻2.4搶斷1.1封蓋的數據，得分籃板助攻都是生涯新高，他是隊內助攻王。皮蓬與喬丹組成了令其他球隊聞風喪膽的防守組合，皮蓬當季的防守勝利貢獻值達到5.
季后賽前三輪，公牛都過得非常輕鬆，首輪3-0橫掃尼克斯，次輪4-1淘汰76人，東決面對「壞孩子軍團」活塞，過去一連三年公牛都輸給了他們，這一次，在皮蓬的幫助下，失利沒有再次發生，他場均砍下22分7.8籃板5.3助攻3搶斷2助攻的全面數據，皮蓬一度被安排去防守「微笑刺客」，並且取得了不錯的效果，最終幫助公牛跨過了活塞，隊史第一次打進總決賽，他們的對手是「魔術師」約翰遜和他的「Show Time」湖人。
為了限制「魔術師」，菲爾-傑克遜用喬丹去跟他對位，但效果不太理想，「魔術師」在系列賽首戰打出三雙表現，還在最後時刻助攻隊友完成準絕殺。第二場開始，皮蓬領命去防「魔術師」，皮蓬身高2米03，臂展卻達到2米20，他還尤其擅用身體卡位，讓「魔術師」打得難受，進攻表現因此下滑，其中G2全場14投只命中3球，皮蓬完成防守任務的同時自己還砍下20分10助攻的兩雙，整輪系列賽皮蓬場均貢獻20.8分9.4籃板6.6助攻2.4搶斷1封蓋，幫助公牛擊潰了湖人，4-1奪冠。
第二冠1991-92賽季，皮蓬的數據更上一層樓，常規賽場均可以得到21分7.
7籃板7助攻，得分首次突破20分，他是隊內助攻最多的那個人，常規賽8次助攻上雙，三雙次數聯盟第一，時隔一個賽季，皮蓬又入選到了全明星當中，這次是以首發的身份。皮蓬幫公牛取得了67勝15負的戰績，又一次刷新了隊史最佳戰績，毫無疑問地排到了聯盟第一，可以說，皮蓬在這一季揮灑的才華驚艷了聯盟，他的得分、組織、防守能力都是令人讚嘆的水準，比爾-沃頓將皮蓬評價為聯盟最好的球員之一。
季后賽首輪，熱火被公牛打得毫無還手之力，公牛直接碾了過去，場均得分117.3分足比熱火多了18分，皮蓬在這輪系列賽里場均砍下24分6籃板7助攻2.3搶斷1.3封蓋。第二輪，公牛遇上了阻礙，尼克斯的防守體系在帕特-萊利的改造下煥然一新，打得兇狠，面對如此強敵，這些變化讓公牛有些猝不及防，系列賽朝著搶七的方向去了，G6，公牛以86-100輸掉比賽，形勢緊迫，在重壓之下，皮蓬仍交出了17分11籃板11助攻的優秀表現，公牛得以跨過尼克斯這道坎，而且是以一場29分的大勝收尾。東決對上騎士，雙方在前四場戰平，天王山之戰中，公牛笑到最後，騎士在生死戰G6中絕地反擊，但最終無功而返，皮蓬的發揮出色，他砍下29分12籃板5助攻4搶斷4封蓋幫公牛收下了系列賽。
總決賽里，公牛要跟另一支擁有出色分衛的球隊展開較量，「滑翔機」德雷克斯勒帶著開拓者站在了公牛對面。系列賽首戰，喬丹在三分線外爆發，全場掠下39分，皮蓬的光芒也不弱，得到24分9籃板10助攻的準三雙數據，幫公牛打得開拓者早早繳械投降。接下來的四場比賽，兩邊各拿兩局，公牛收穫了賽點，而被逼入絕境的開拓者展現出驚人的戰鬥力，多次把領先擴大到15分，公牛的攻勢被一一化解，菲爾-傑克遜變招，讓皮蓬單獨帶隊起到了奇效，皮蓬打得開拓者措手不及，迅速縮小分差，喬丹在最後時刻幫公牛致勝，末節比賽，公牛轟出33-14逆轉取勝，他們得以在G6終結系列賽，衛冕成功。與開拓者的系列賽里，皮蓬場均拿到20.8分8.3籃板7.7助攻1.5搶斷的數據，跟之前相比，皮蓬出色依然，而且在場上打得更加從容了。
第三冠1992年，喬丹、皮蓬都去參加了奧運會，他們因此失掉了休賽期裡休息的時間，奪冠之後沒過多久又馬不停蹄地奔赴另一片賽場，皮蓬的才華被更多的人看到，夢一主帥查克-戴利大肆誇獎了皮蓬的組織能力，稱他是隊裡「魔術師」約翰遜之外最好的後衛。
但休息時間不夠充足的問題還是帶來了影響，在1992-93賽季裡，公牛還出現了內訌的問題，「眼鏡蛇」
格蘭特與喬丹之間的關係出現了裂痕，他還帶著其他隊友去找記者透露更衣室內部的消息，而格蘭特跟皮蓬是同一年進入到聯盟當中的，兩人曾非常要好，格蘭特的做法讓皮蓬犯難，心緒受到影響，種種疊加之下，皮蓬的數據相較前兩年有所下滑，但好在隨著賽季深入，球隊慢慢回到正軌，而皮蓬交出18.6分7.7籃板6.3助攻2.1搶斷的場均數據，仍是隊內二號得分手，助攻全隊第一。公牛在常規賽中取得57勝25負的戰績，排在東部第二。
進入季后賽，公牛在前兩輪呈現出不可阻擋之勢，橫掃了老鷹和騎士晉級到東決當中，他們的對手是尼克斯，困境來了，前兩場比賽公牛落敗，總比分陷入到了0-2的落後當中，非常不利，到了G3，回到主場的公牛強硬地做出回擊，在喬丹沒找到手感的情況下，皮蓬掠下全場最高的29分助公牛扳回了一城，藉此，公牛起勢了，沒再給尼克斯機會，一鼓作氣又連贏三場晉級。總決賽里，公牛迎戰搶走MVP的巴克利帶領的太陽，喬丹打出了驚人的表現，他場均狂砍41分，這數據至今還是單次總決賽最高的場均得分，皮蓬則是場均得到21.2分9.2籃板7.7助攻2搶斷1封蓋的數據，他在限制太陽主力後場凱文-約翰遜方面做出了重要貢獻，系列賽G2最後時刻，太陽瘋狂反撲，皮蓬用一記封蓋為公牛保住了勝利。
在公牛的首次三連冠期間，喬丹無解的得分能力之外，皮蓬在組織、防守上的貢獻不可忽視，他在這些方面的表現甚至是挑不出什麼刺的。在喬丹第一次退役之後，皮蓬曾成為公牛名義上的大當家，但沒能在季后賽中取得突破，他身上相較喬丹似乎少了一擊必殺的能力，但無可否認的是喬丹與皮蓬之間珠聯璧合，寫下了一段雙人組的佳話，成就了兩次三連冠的美妙故事。
