7月19日，來自快船隊跟隊記者Murray的報導，萊昂納德已經和球隊管理層就提前續約進行了健康的對話。萊昂納德現有的合同是在2021年夏天簽署的，4年1.76億美元，2024-25賽季結束，最後一個賽季是球員選項。根據報導，萊昂納德在今夏可以和快船完成4年最高2.2億美元的提前續約合同。不過顯然，快船需要更加謹慎。

作為2019年NBA總決賽MVP，萊昂納德在加盟快船之後，依然展現了自己在場上的超強能力。即便是大傷初癒的上賽季，萊昂納德仍有場均23.8分6.5籃板3.9助攻的表現。此外，他也曾幫助快船殺入西部決賽，創下隊史最佳季后賽戰績。只是，萊昂納德萊昂納德在過去幾個賽季遭遇了嚴重的傷病困擾，而傷病是衡量一名球員的關鍵因素。

20-21賽季季后賽，萊昂納德便遭遇了膝蓋重傷，隨後的21-22賽季萊昂納德賽季報銷。上賽季，萊昂納德復出後重新找到狀態，但在季后賽僅打2場比賽，又遭遇了半月板撕裂的傷病。如此打打停停的狀況，讓很多球迷對于萊昂納德心生不滿，甚至嘲諷他「充電2小時，使用2分鐘」。不過在萊昂納德出戰的比賽中展示的超巨水準，還是令快船不願放棄他。

快船目前的薪資已經爆表，下賽季的總薪資是1.94億美元，僅次于勇士排名NBA第二位。而他們還在謀劃交易得到哈登，組成三巨頭。對于快船最理想的情況是再觀察萊昂納德和喬治組合一年，等到明夏進行續約。但萊昂納德在明夏有權利跳出合同，如果今夏不續約，可能令小卡心生怨念，快船可能會在明夏白白失去萊昂納德。無論如何，快船需要做出決定。